ജയില് ടൂറിസത്തിന്റെ ഭാഗമായി കാശ് കൊടുത്ത് തെലങ്കാനയിലെ ജയിലിൽ കഴിഞ്ഞയാളാണ് ബോബി ചെമ്മണ്ണൂര്. 2018 ലാണ് തെലങ്കാനയിലെ സംഗറെഡി ഹെറിറ്റേജ് ജയിലില് ഫീൽ ദി ജയിൽ ടൂറിസത്തിന്റെ ഭാഗമായി പ്രമുഖ വ്യവയായി ബോബി ചെമ്മണ്ണൂർ 24 മണിക്കൂർ ജയിലിൽ കഴിഞ്ഞത്. അതിനും 15 വര്ഷം മുൻപ് തന്നെ ജയിലിലെ ജീവിതം എങ്ങനെയുണ്ടെന്നറിയാൻ ബോച്ചെ കേരളാ പൊലീസിനെ സമീപിച്ചിരുന്നു. അങ്ങനെ വെറുതെ ഒരാളെ ജയിലിലടക്കാൻ പറ്റില്ലെന്നായിരുന്നു അന്ന് അധികൃതർ പറഞ്ഞത്.
പിന്നീട് 2018ൽ തെലങ്കാനയുടെ ഫീൽ ദി ജയിൽ ടൂറിസം പദ്ധതി വന്നതോടെയാണ് സംഗറെഡി ഹെറിറ്റേജ് ജയിലിൽ കഴിയാൻ ബോച്ചെക്ക് അവസരം ലഭിച്ചത്. 500 രൂപ ഫീസ് അടച്ച്, ജയിൽപുള്ളികളെപ്പോലെ വേഷമൊക്കെ ധരിച്ച് അവർ കഴിക്കുന്ന ഭക്ഷണമൊക്കെ കഴിച്ച്, തടവുകാർക്ക് ജയില് അധികൃതർ നിർദേശിച്ചിട്ടുള്ള ജോലിയും ചെയ്താണ് ബോബി ചെമ്മണ്ണൂർ ആഗ്രഹം നിറവേറ്റിയത്. ജയിൽ ജീവിതം അറിയാനുള്ള തന്റെ ആഗ്രഹമാണ് ഇങ്ങനെയൊരു സാഹസത്തിലേക്ക് എത്തിച്ചതെന്നാണ് ബോബി ചെമ്മണ്ണൂർ അന്ന് പറഞ്ഞത്.